В подмосковном городе Серпухове, на высоком левом берегу реки Нары, верстах в трех от ее впадения в Оку, живописно раскинулись строения древней обители, называемой Серпуховской Высоцкий мужской монастырь. Основан он в 1374 году Серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым, сподвижником в ратных делах своего двоюродного брата великого князя Димитрия Иоанновича Донского, и по благословению преподобного Сергия Радонежского, поставившего в первые настоятели монастыря любимого ученика своего Афанасия. Название свое "Высоцкий" получил монастырь от места, на котором устроен, в древности прозывавшегося "Высокое".
В XVIII в. Андрей Тимофеевич Болотов, живший в своей усадьбе Дворяниново неподалеку от Серпухова, писал: "... любовался я величественным видом монастыря Высоцкого, представшим взору моему посреди широкого отверстия между двух густых и высоких лесов, украшавших собою холм сей уже многие столетия и видевших праотцев наших..."
Представший перед Болотовым Высоцкий монастырь и поныне занимает пологий холм, возвышающийся над окружающейся местностью к югу от Серпухова. Извилистая лента Нары, огибая подножие холма, образует широкую зеленую пойму, через которую окский пейзаж проникает во все уголки старого города. Лесов, "видевших праотцев наших", близ Высоцкого монастыря давно уже нет; городская застройка, к счастью, малоэтажная, взобравшись на холм, еще в XIX в. достигла монастырских стен, смешавшись с домиками тихой подмонастырской слободки.
Монастырь насчитывает более 20 насельников - монахов и послушников. Настоятель обители - игумен Кирилл. Службы в монастыре проходят по полному суточному кругу богослужения. Ежедневно служатся молебны с водоосвящением и акафистом у Чудотворного образа Божией Матери «Неупиваемая Чаша». Многие и многие приезжающие в монастырь отмечают особенную молитвенную настроенность в стенах обители, стремление к покаянию и очищению, душевное успокоение в доме Пресвятой Богородицы.
